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合成3-硝基溴苯,是先往苯环上取代硝基,还是先取代溴?为什么?
取代位置为溴和硝基定位效应重叠的位置优先,无重叠时根据邻对位定位基优先原则,由溴来定。
例如:由苯合成间硝基溴苯。由苯合成间硝基溴苯时,要考虑先溴化还是先硝化。若先溴化再硝化时得到邻硝基溴苯和对硝基溴苯。若先硝化再溴化,则得到间硝基溴苯。
硝基是间位定位基,溴是邻、对位定位基,所以要先溴化后硝化。将苯与液溴混合,用红磷最催化剂,生成溴苯;再用浓硫酸和浓硝酸混合物、加热处理,得到对硝基溴苯。
实验室中要在苯环上导入羟基可以用硝基,先氧化成氨基,加亚硝酸生成偶氮苯,再用水水解。 经典的有机化学苯环上溴原子基本上没有什么办法变成羟基了,用过渡金属催化我不知道行不行,不过好像至今没有见到什么报道。
苯的取代问题
1、③ 如苯环上的取代基为-NO-+NH-+NR-CF-+PR-+SR-SO3H、-SO2R、-COOH、-COOR、-CONH-CHO、-COR、-CN等时,则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性不如苯,即这些基团使苯环钝化。
2、取代位置为溴和硝基定位效应重叠的位置优先,无重叠时根据邻对位定位基优先原则,由溴来定。
3、苯环上已有的取代基叫做定位取代基。当苯环带有邻对位定位取代基时,引入的其它基团主要进入它的邻位或对位,而且这个取代基使苯环活化。这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对,并不含有双键或三键。
4、苯的取代反应有亲电取代,因为苯环上电子云密度较大,而且π电子高度离域,它是一个负电子体系,可以预期缺电子试剂进攻芳环而发生各种亲电取代反应,主要以卤代、硝化、磺化和付-克反应。
环上溴化反应活性排序
1、正确的选项DBAC。当环上有第一类定位基时,溴化反应容易发生;当有第二类定位基时溴化反应较难发生,甲基是第一类定位基,属于活化基团;硝基是第二类定位基,是较强致钝基团;溴是较弱致钝基团。
2、苯环上的电子云发生电子效应。溴化反应活性顺序是叔碳(连三个碳的碳)大于仲碳,原理是苯环上的电子云密度越高越易发生反应甲基超共轭有给电子效应。溴代反应选择性高,主要取代甲基环戊烷中的叔氢。
3、甲苯,苯,溴苯,硝基苯 溴化是亲电反应,所以苯环上的电子云密度越高越易发生反应 甲基超共轭有给电子效应。溴在C-Br键上更拉电子,但是又会把p轨道上的电子给苯的π轨道上,所以略微拉电子。
4、苯进行溴代是一个亲电取代的过程,也就是说,苯环上越富电子,溴代的反应越容易发生。
苯合成间硝基溴苯必须先硝化后氯代吗
1、苯合成间硝基溴苯必须先硝化后氯代吗 拉电子能力越强苯上的取代越慢进行。所以你的分析是对的。硝基苯是很强的吸电子基团,所以三者中溴苯最快反应,硝基苯最慢反应。
2、你好!一般是苯先硝化生成硝基苯 因为硝基是间位定位基,再溴代得到间硝基溴苯 再还原硝基变成氨基(H2催化剂可以,FeHCl混合物也可以)再用NaNO2和HCl的混合物吧-NH2重氮化变成重氮盐。
3、硝基是间位定位基,先硝化再溴化。由苯与溴反应而得。
4、要注意,要先硝化,因为硝基是间对取代基,后引入的氯原子占硝基的间位。如果要先氯代,氯原子是邻对位取代基,后引入的硝基会引入氯原子的邻对位,跟产物不符。
5、先以苯与浓硝酸、浓硫酸混合酸硝化制硝基苯。硝基苯再以铁粉为催化剂,在120~135℃滴加溴,反应3 小时(收率60%~75%);或用溴酸钾-硫酸体系进行溴化,反应温度30~35℃,制得间溴硝基苯(收率80%~90%)。
6、通过定位规律判断化合物的亲电取代反应活性。定位规律主要用来预测反应的主要产物,其次用来指导选择合适的合成路线。例如:由苯合成间硝基溴苯。由苯合成间硝基溴苯时,要考虑先溴化还是先硝化。
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