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吡啶硝化反应的原理?
硝化反应是亲电取代反应,应该反应在2位或者4位,不会反应在3位。 吡啶的话正常是3位吧。氮氧化物是2, 4位。
吡啶是“缺π”杂环,环上电子云密度比苯低,因此其亲电取代反应的活性也比苯低,与硝基苯相当。由于环上氮原子的钝化作用,使亲电取代反应的条件比较苛刻,且产率较低,取代基主要进入3(β)位。
与苯相比,吡啶环亲电取代反应变难,而且取代基主要进入3(β)位,可以通过中间体的相对稳定性来说明这一作用。
由于吸电性氮原子的存在,中间体正离子都不如苯取代的相应中间体稳定,所以,吡啶的亲电取代反应比苯难。比较亲电试剂进攻的位置可以看出,当进攻2(α)位和4(γ)位时,形成的中间体有一个共振极限式是正电荷在电负性较大的氮原子上,这种极限式极不稳定,而3(β)位取代的中间体没有这个极不稳定的极限式存在,其中间体要比进攻2位和4位的中间体稳定。所以,3位的取代产物容易生成。
吡啶的密度?
MOL File:110-86-1.mol
二、吡啶化学性质
熔点 :-42 °C (lit.)
沸点 :115 °C (lit.)
密度 :0.***8 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度 :2.72 (vs air)
蒸气压 :23.8 mm Hg ( 25 °C)
折射率 :n20/D 1.509(lit.)
三、吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似。由于环中氮原子的吸电子作用,使2,4,6位上的电子密度低于3,5两位,典型的芳香族亲电取代反应发生在3,5位上,但反 应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。此外,这些取代反应都是在酸性介质内进行的,吡啶形成带正电荷的离子, 使亲电试剂不易接近。2-或4-卤代吡啶的卤素 都具有活性。由于2和6位上的电子密度较低,在此位上可发生亲核取代反应,如与氨基钠或氢氧化钾反应,得到相应的2-氨基吡啶或2-羟基吡啶。
什么是吡啶环?
CAS:110-89-4
分子式:C5H11N
分子质量:85.15
英文名称:Hexahydropyridine;azacyclohexane;azocyclohexane;cyclopentimine;cypentil
性状描述:无色液体。熔点-9℃(-7℃),沸点106℃,17.7℃(2.66kPa),相对密度0.8622(20/4℃),折光率1.4534,闪点4℃。能与水混溶,溶于醇;苯和氯仿。
吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上,但反应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的***胺,在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶,约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质的差别,把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应,易被氧化成N-氧化吡啶
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