大家好,今天小编关注到一个比较有意思的话题,就是关于3-乙酰吡啶共振式和共振杂化体的问题,于是小编就整理了5个相关介绍3-乙酰吡啶共振式和共振杂化体的解答,让我们一起看看吧。
羧酸与草酰氯反应机理?
草酰氯是一种重要的羧酸衍生物,在有机合成、药物合成等方面都有着重要的应用,主要可以 发生水解、醇解、氨(胺)解、与有机金属试剂反应、还原反应、α氢卤化等多种反应。
反应机制
草酰氯是最活泼的酰基化试剂,极限结构的共振杂化体。 这种共振效应稳定了整个分子,也加强了羰基碳原子与离去基团的键。共振效应是一种稳定效应,它依赖于成键原子轨道的交盖,酰氯受这种共振的影响可能是最小的, 脂肪酸(包括不饱和脂肪酸)芳香酸,有机磺酸和取代酸(如氨基酸和卤代酸等)在催化剂存在下均能与氯化亚砜生成酰氯,催化剂通常使用 N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、 N,N-二甲基苯胺和吡啶等。
反应过程
草酰氯与羧酸的反应过程中氯化亚砜一般先与催化剂结合,然后再与羧酸反应生成酰氯。把羧酸制成酰氯,再通过酰氯去进行各种反应是有机合成中常用的方法,较少有用酰氯来制备羧酸的例子,但在有些条件下利用酰氯来制羧酸也是较为有效的。
例如芳环通过傅克反应与草酰氯反应得到相应的酰氯。一般来讲脂肪酰氯的水解是相当快的,不用加任何催化剂即可反应。但芳香酰氯的反应要相对慢了很多,有时为了促进其水解需要加入碱和酸。
吡啶的碱性怎么判断?
吡啶的碱性强于苯胺。
吡啶氮原子上的未共用电子对可接受质子而显碱性,吡啶中氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道中,其s轨道成分较sp3杂化轨道多,离原子核近,电子受核的束缚较强,给出电子的倾向较小,因而与质子结合较难,碱性较弱。
苯胺中的N近乎sp2杂化(实际上还是sp3杂化),孤对电子占据的轨道可与苯环共轭,电子云可分散于苯环上,使氮周围的电子云密度减小,因此苯胺的碱性更弱。
苯胺好吡啶的区别为:
1、碱性不同
吡啶和吡咯的碱性哪个强?为什么?
吡啶碱性强。
由于吡咯中的N原子上孤对电子参与环的共轭体系,使N原子的电子云密度降低,使N-H键电子向N原子方向偏移,使吡咯具有一定的酸性,能与KOH作用生成盐;
吡啶分子中的N原子上孤对电子处在sp2杂化轨道上,未参与环的共轭,它能作为电子给予体接受质子.因此,吡啶显碱性,能与酸反应成盐.
吡咯中N上的孤电子对参与形成苯环共轭π键,给出电子对的能力大大下降,碱性很弱,吡啶中N在环中,但是N上面的孤电子对不参与共轭,碱性比吡咯强。你从结构式就可以看到,吡啶的氮原子与碳原子是双键的,这就包含了π键了,而这个π键参与共轭,所以N上面的孤电子对不参与共轭,吡咯就明显不同了。
吡啶是缺电子基团吗?
吡啶是一种含氮的杂环化合物,具有六个碳原子和一个氮原子构成的环结构。根据Lewis酸碱理论,氮原子拥有一个孤对电子,因此它可以被认为是一种缺电子的基团。这种孤对电子的存在使得吡啶具有碱性,并能与Lewis酸发生配位反应。因此,从这个角度来说,吡啶可以被看作是一种缺电子的基团。这种性质使得吡啶在有机合成和药物化学等领域中具有重要的应用价值。
为什么吡啶的芳香性大于噻吩?
它们都成环,都有大π键,π电子都能填满低能级的分子轨道,所以都有芳香性。
分子的空间因素和参与成大π键的原子轨道因素等等造成的分子能量降低的强度越大,芳香性越大。 比如噻吩、吡咯、呋喃,由于电负性的问题,p电子参与大π键倾向存在差异,芳香性噻吩>吡咯>呋喃。 环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能
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