大家好,今天小编关注到一个比较有意思的话题,就是关于硝基苯中的硝基使苯环钝化的问题,于是小编就整理了4个相关介绍硝基苯中的硝基使苯环钝化的解答,让我们一起看看吧。
硝基苯亲电取代间位的原因?
因为硝基是间位定位基(即硝基会钝化苯环,使之不易反应,但是使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些)硝化是亲电取代,会主要发生在间位。
硝基苯中,硝基是吸电子基,使苯环的亲电取代活性减弱,尤其是邻对位减弱的更严重,所以
硝基苯的亲电取代反应一般发生在间位。
硝基苯比苯难硝化的原因是:苯环的硝化是一个亲电取代反应,硝化反应的机理表明:整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。在硝基苯中,因氧、氮的电负性均大于碳,因此硝基有吸电子的诱导效应,?又因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系,使苯环的π电子云也向硝基迁移,所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代基。它使苯环的电子云密度有较大程度的下降,这一方面增加了硝基正离子进攻苯环的难度,同时也降低了反应过程中产生的中间体碳正离子的稳定性,所以硝基苯比苯难硝化
硝基活化苯环的什么位置?
硝基是苯环钝化基不活化苯环,硝基的吸电子作用对邻位和对位产生负共轭,邻对位取代反应能力下降,间位没有负共轭硝基苯取代反应发生在间位,但并不是间位受到活化而是邻对位被抑制。
硝基苯在硝化时,硝基主要进入间位,进入邻位和对位的极少。
因为硝基是间位定位基,这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低,这样对苯环起了钝化作用,但它使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些。
硝化是亲电取代,会主要发生在间位。
苯环有三个取代基,一个是硝基?
要看取代基种类与大小。如羟基、甲基等属于供电子的活化基,便于苯环上后续的取代反应;但以硝基为代表的吸电子的钝化基,就会阻碍苯环上的进一步取代。
另外,取代基团越大,受空间阻力的作用一般越大,不利于进一步取代。
苯两个不同取代基有几种?
丙基有2种,丁基有4种,苯环二取代共有3种(不论这两种取代基是否一样),所以共有2×4×3=24种。取代基对苯环的作用有两种:增加或减少苯环上的电子云密度。这种影响可沿着苯环的共轭链传递,共轭链上就会出现电子云密度较大和较小交替的现象。
发生亲电取代时,第二个取代基引入到带减号的位置(也就是电子云密度大的位置)比较容易。
苯环注意事项:当苯环上己有在这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入间位,而且第二个取代基的进入比苯要难,或者说这个取代基使苯环钝化。取代定位规律并不是绝对的。苯环实际上在生成邻位及对位产物的同时,也有少量间位产物生成。在生成间位产物的同时,也有少量的邻位和对位产物生成。苯分子里 6个碳原子的电子都以sp 2 杂化轨道相互重叠,形成 6个碳碳的σ键,又各以1个sp 2 杂化轨道分别跟氢原子的 1s轨道进行重叠,形成6个碳氢的σ键。
苯环上有2个不同取代基的同分异构体 有3种,苯环上有3个相同取代基( -CH3)的同分异构体有3种。所以从分类的角度同分异构体 很容易得出有1 +3+3 =7种。
苯环上有两个不同的取代基的同分异构体有3种:邻位、间位和对位。
苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子。
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。
到此,以上就是小编对于硝基苯中的硝基使苯环钝化的问题就介绍到这了,希望介绍关于硝基苯中的硝基使苯环钝化的4点解答对大家有用。