大家好,今天小编关注到一个比较有意思的话题,就是关于硝基对苯环上所连接的卤素基团可以起到活化作用的问题,于是小编就整理了5个相关介绍硝基对苯环上所连接的卤素基团可以起到活化作用的解答,让我们一起看看吧。
卤素使苯环活化吗?
不。卤素使苯环钝化。
氯、溴、碘等原子半径过大,p-π共轭效应虽有,但很弱,所以诱导效应大于共轭效应
氟原子虽然半径小,p-π共轭效应强,但氟原子电负性太强,吸电子能力太强,诱导效应也大于共轭效应,所以苯环电子云密度降低,不利于亲电取代的发生,所以苯环上连卤原子使苯环钝化.
为什么苯环连接卤素原子活性降低?
卤原子对苯环有强烈的吸电子作用,等够对苯环间位取代进行定位,弱化了苯环的活性.卤原子是个比较容易离去的基团,这样就能够使苯环发生偶联反应,得到分子量比较大的结构
综合看来共轭效应强于诱导效应,故卤素算是一个供电子基,属于一类定位基(亲电取代时优先进入临位和对位),比如溴苯硝化时只生成对硝基溴苯和临硝基溴苯.同时,由于诱导效应,卤素对芳环具有钝化作用,使芳环不易被取代,比如溴苯硝化所需的温度就大于苯.
苯环的加成规律?
做题时,你就把握住苯环和双键三键均能发生加成反应,但苯环中不含双键,6个碳碳键均一样,是介于单双键之间的特殊的价键。另外,与溴水加成的是双键或三键,对于苯环一般只提它与氢气在镍的催化作用下可加成。
那是看条件而定的,不同条件反应产物不同, 总的来说苯环上的双键一般不加成,但与氢 在镍作催化剂时要加成,溴水液溴一般不加成; 此外,有机反应是复杂的,对条件要求严格; 所以有机反应更要注意条件;
为什么卤素是邻对位基却钝化?
钝化是因为卤素的电负性太大,降低了苯环上电子密度。这好像叫吸电子诱导邻对位定位是因为苯环上有孤对电子,邻对位取代中间体更稳定(画一下共振式就行),反应能垒更低,所以邻对位取代,这好像叫给电子共轭
卤代反应的邻位和对位
卤素属于钝化基团。卤素是第一类(邻对位)定位基,对苯环有致钝作用.原因是卤素是强的吸电子基,它与苯环的共轭效应不足以抵消诱导效应引起的影响,结果使得苯环邻对位电子云密度降低,故亲电取代反应比苯难以进行。
因为卤素的电负性比较大,吸引电子的能力较强,所以可致钝苯环吸电子能力太强
苯环上如何通过一步引入醛基?
“加特曼-科赫反应”,即苯和CO+HCl在路易斯酸(最主要的有AlCl3、BCl3等)催化下反应生成苯甲醛。
当苯环上连有致钝基团(吸电子基,如卤素原子-X、羧基-COOH、氰基-CN、硝基-NO2、-NH3+离子等)时反应不能发生。
到此,以上就是小编对于硝基对苯环上所连接的卤素基团可以起到活化作用的问题就介绍到这了,希望介绍关于硝基对苯环上所连接的卤素基团可以起到活化作用的5点解答对大家有用。