大家好,今天小编关注到一个比较有意思的话题,就是关于硝基使苯环活化还是钝化的问题,于是小编就整理了4个相关介绍硝基使苯环活化还是钝化的解答,让我们一起看看吧。
硝基是什么取代基?
硝基是硝酸分子中去掉一个羟基后剩下的基团,是一个共轭体系,是介于单间和双键之间的一种特殊的键。化学式为-NO₂,含有配位键。
硝基是间位定位基,只是针对芳烃的亲电取代反应,如果发生亲核取代反应的话,应该是邻对位定位基,但通常芳烃的取代反应都是亲电取代反应
①硝基(—NO2)是吸电子基团,连在苯环上,硝基为间位定位。
②基硝基是强吸电子基,当其与苯环直接相连时,不仅使芳环上的亲电取代反应活性减弱,以致不能进行(如:F-C反应),而且通过一I(诱导效应)、 一C(共轭效应)效应,对其邻、对位的取代基产生显著的影响。
卤素和硫磺基哪个更钝化苯环?
卤素是第一类定位基,却使苯环钝化。钝化主要是诱导效应在起作用,定位主要是共轭效应在起作用。
卤素是第七主族元素,具有强吸电子能力,卤素连接苯环以后,因为其吸电子效应,使苯环的电子云密度降低,因此卤素使苯环钝化。
苯环上取代基对亲核反应的影响?
苯环上连有取代基,会影响其亲核取代和亲电取代的活性,也会影响其取代基的活性。一般可以有两种分类方式:第一类分类法,影响其反应位置这种分类可以通过共振杂化理论解释,画出共振态的结构就可以清楚地明白了。烷基,氨基,羟基,甲氧基,卤原子,酰氨基等都属于邻对位定位基。连有这样取代基的苯环,其发生亲电取代的位置都在这些基团的邻对位。硝基,羰基,羧基,磺酸基等都属于间位定位基。连有这些取代基的苯环,若发生亲电取代的话,只能发生在这些基团的间位。第二类分类法,影响苯环活性(通常指其亲电取代活性)烷基,氨基,羟基,甲氧基,酰氨基等,它们都有供电的诱导效果,它们使苯环的派电子云密度提高,有利于苯环发生亲电取代反应。所以它们被称为活化基。硝基,羰基,羧基,卤原子,磺酸基等都不利于苯环发生亲电取代,所以它们被称为钝化基。道理类似,因为它们都降低了苯环的派电子云。
不是亲核取代反应,是亲电取代反应。因为苯环是一个富电子的化合物,环上有一个离域大π键
苯环(phenyl ring)是一个闭合的共轭体系,六个碳原子的π电子云分布是一样的。但当苯环上有一个取代基时,取代基会改变苯环的电子分布,使分子极化。诱导效应和共轭效应都能产生这种分子极化。不仅使苯环的电子云密度增加或降低,而且还决定了苯环上各个位次电子云密度分布情况。
苯环顺序规则?
、邻对位定位取代基:
当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易,或者说这个取代基使苯环活化。
这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对,并不含有双键或三键。
定位取代效应按下列次序而渐减:-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I)
2、间位定位取代基
当苯环上己有在这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入比苯要难,或者说这个取代基使苯环钝化。
取代基中直接与苯环相连的原子,有的带有正电荷,有的含有双键或三键。
定位效应按下列次序而渐减:-N+(CH3)3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH
三甲铵基 硝基 氰基 磺酸基 醛基 羧基
到此,以上就是小编对于硝基使苯环活化还是钝化的问题就介绍到这了,希望介绍关于硝基使苯环活化还是钝化的4点解答对大家有用。