大家好,今天小编关注到一个比较有意思的话题,就是关于硝基基团对苯环反应活性有什么影响吗的问题,于是小编就整理了5个相关介绍硝基基团对苯环反应活性有什么影响吗的解答,让我们一起看看吧。
硝基对苯环取代的影响?
因为硝基与苯环是共轭的,氮外的电子与苯环的电子云共轭,能力很强,基本无法被取代。
在苯环上有甲基和硝基两个基团,在苯环取代时都会存在影响,而且要是在2号碳原子上还会存在空间位阻的.
一般而言,一次只上一个硝基。但是在剧烈的条件下。例如说发烟硝酸和发烟硫酸的条件下,可以上去两个甚至三个硝基。
苯环上取代基对亲核反应的影响?
苯环上连有取代基,会影响其亲核取代和亲电取代的活性,也会影响其取代基的活性。一般可以有两种分类方式:第一类分类法,影响其反应位置这种分类可以通过共振杂化理论解释,画出共振态的结构就可以清楚地明白了。烷基,氨基,羟基,甲氧基,卤原子,酰氨基等都属于邻对位定位基。连有这样取代基的苯环,其发生亲电取代的位置都在这些基团的邻对位。硝基,羰基,羧基,磺酸基等都属于间位定位基。连有这些取代基的苯环,若发生亲电取代的话,只能发生在这些基团的间位。第二类分类法,影响苯环活性(通常指其亲电取代活性)烷基,氨基,羟基,甲氧基,酰氨基等,它们都有供电的诱导效果,它们使苯环的派电子云密度提高,有利于苯环发生亲电取代反应。所以它们被称为活化基。硝基,羰基,羧基,卤原子,磺酸基等都不利于苯环发生亲电取代,所以它们被称为钝化基。道理类似,因为它们都降低了苯环的派电子云。
不是亲核取代反应,是亲电取代反应。因为苯环是一个富电子的化合物,环上有一个离域大π键
苯环(phenyl ring)是一个闭合的共轭体系,六个碳原子的π电子云分布是一样的。但当苯环上有一个取代基时,取代基会改变苯环的电子分布,使分子极化。诱导效应和共轭效应都能产生这种分子极化。不仅使苯环的电子云密度增加或降低,而且还决定了苯环上各个位次电子云密度分布情况。
硝基对苯胺碱性的影响?
间硝基苯胺共轭酸pKa 2.47 >对硝基苯胺共轭酸pka 1.00 >邻硝基苯胺共轭酸pKa?0.26
(一般来说,较大的Ka值(或较少的pKa值)代表较强的酸,这是由于在同一的浓度下,离解的能力较强。)
所以用上面的数据来回答答案就是:碱性由大到小排列就是:间硝基苯胺>对硝基苯胺>邻硝基苯胺
(碱性: 芳香胺的碱性(basicity)比氨弱,因为氮上的孤对电子与
苯环上的π电子的相互作用,形成共轭体系。“N”的孤对电子部分
苯胺的结构简式为C6H5一NH2,N原子发生sp3杂化,在与2个H和一个C形成西格玛键后,最外电子层上的一孤对电子可接受H+,因而苯胺显碱性。
当苯环上连硝基一NO2时,一NO2是吸电子基团,由于苯环大兀键的作用,使一NH2上孤对电子云密度减小,碱性变弱。
为什么烷基化反应要加硝基苯?
溴苯发生傅克烷基化反应需要选用硝基苯做溶剂,是因为:溴苯和硝基苯都含有苯环,硝基苯有一定的极性,按照相似相溶性原理,硝基苯对具有极性的溴苯、催化剂三氯化铝、烷基化剂都具有良好的溶解性,而且硝基苯上硝基的吸电子能力很强,不会被烷基化。
硝基在硝基苯中引起的共轭效应为什么是吸电子的,硝基苯中的共轭效应要怎样理解?
硝基的中心原子是N,N的电负性小于O,电子对偏向于O,故而带有一定的正电。当硝基与其他基团通过化学键相连时,电子对会由于N的正电被吸引。故而硝基为强吸电子基团。
在硝基苯中,苯环上的6个C形成大π键,为sp2杂化,而硝基中的N也是sp2杂化与O形成π键,形成硝基苯便以π-π共轭,电子在共轭体系(苯环与硝基)上运动,由于N带有一定正电,所以共轭电子偏向于硝基一方,这也就造成硝基在硝基苯中的吸电子共轭效应。
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