本篇文章给大家谈谈2-硝基-5-甲基苯甲酸乙酯,以及2甲基5硝基苯酚对应的知识点,希望对各位有所帮助,不要忘了收藏本站喔。
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3.5—二硝基苯甲酸乙酯的合成方法
-二硝基苯甲酸乙酯的合成还可以使用盐酸,对甲基苯磺酸或氯化亚砜做催化剂,来完成酯化。
先用高锰酸钾把甲苯氧化成苯甲酸。 然后用浓硫酸和浓硝酸的混合,加入甲苯酸,这样在3,5位上就会上两个硝基。 理由是羧基是electron withdrawing group (去电子集团?不确定具体怎么说)这样硝基就会上在meta位。
将苯甲酸用发烟硫酸在240~250℃磺化5h,生成3,5-二磺酸基苯甲酸,再用氢氧化钠于300℃碱熔,所得反应产物硫酸中和至弱碱性,过滤浓缩后,再酸化至弱酸性,用乙醚提取。提取液回收***所得的粗品用水重结晶即得成品。
对硝基苯甲酸乙酯的制备为什么要加5%的碳酸氢钠?
1、提高产物的产率。根据查询相关公开资料显示:间硝基苯甲醛的合成中加入5%碳酸钠溶液的目的是为了加速间硝基苯甲醛的合成,碳酸钠可以增加反应温度,加快反应速度,从而提高产物的产率。
2、反应系温度会升高。酸碱反应必然放热,一次性加入太多碳酸钠,一是引起热量聚集反应体系温度升高,二是存在过量的碱,在温度和碱的作用下,乙酯必然会水解一部分。
3、整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。50°C是反应进行的最低温度。超过60°C容易生成二硝基。
5、因为苯甲酸是固体,它的沸点较高,室温下微溶于水,而氯化钠较易溶于水,所以可利用重结晶的方法将两者分离。分离苯和溴苯可用蒸馏的方法,因为苯和溴苯的沸点差较大。
对甲基苯甲酸一次硝化的主要产物
甲苯是邻对位取代,得到两种异构体,苯甲酸是间位取代得一种产物;甲苯的硝化比苯甲酸的硝化反应容易发生。
甲苯硝化产物主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯。硝化反应是向有机物分子中引入硝基的反应过程。脂肪族化合物硝化时有氧化断键副反应,工业上很少***用。
生成甘油和高级脂肪酸钠。甲苯更容易发生硝化,甲苯上的甲基是邻对位取代基,也是供电子基团,可以使苯环活化,使得苯环上的电子云密度降低,硝基易发生亲电取代,苯甲酸中的羧基是间位取代基,使苯环钝化,不易发生取代。
如果想故作深沉点的话,可以说硝化过程的新陈代谢产生了新的污泥,生成了剩余污泥,产生固体污染。当然这说话最好不要乱说。
在这个反应中,甲酸的吸电子效应使亲电取代(硝化)发生在与羧基成间位的位置上。
硝基苯甲酸的硝基可以与还原剂发生还原反应。例如,它可以与氢气在催化剂的作用下反应,生成苯胺。苯胺是一种重要的有机化合物,可以用于合成染料、药物和其它有机化合物。硝基苯甲酸还可以与一些有机化合物发生亲核反应。
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