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霍夫曼消除反应是谁发现的?
1881年由德国化学家A.W.von霍夫曼首先发现。霍夫曼反应可用于制备某些烯烃,还可用于测定复杂胺类和生物碱的结构。把未知的含氮化合物与过量碘甲烷作用,使之转变为四级铵盐,用湿氧化银处理即得四级铵碱,加热发生分解。根据所消耗碘甲烷和含氮未知物的摩尔比,可判断该化合物是否为一级、二级或***胺,并从所生成烯烃的结构推测该化合物的结构。
霍夫曼曾用此法研究一些哌啶类化合物的结构。由于在反应中使用过量碘甲烷使未知物转变为四级铵盐,故又称为彻底甲基化反应。
什么是霍夫曼烷基化反应?
霍夫曼烷基化反应指的是卤代烷与氨或胺的反应,氨的氮上有一对孤电子,容易与亲电的卤代烷发生反应,反应是按SN2双分子反应历程进行的。反应最后产物是一个复杂的混合物。如果混合物的沸点有一定的差距,可用分馏的方法将其一一分离,这适用于工业上大规模的制备。
也可利用原料摩尔比不同,控制反应温度、时间和其他条件,使其中某一个胺为主要产品。
霍夫曼反应
霍夫曼反应按“接近E1cb的E2”的机理进行(见消除反应),但过程中并不生成共轭碱负碳离子。
简介
四级铵碱加热至100℃以上分解成烯烃、***胺和水的反应。1881年由德国化学家A.W.von霍夫曼首先发现。霍夫曼反应可用于制备某些烯烃,还可用于测定复杂胺类和生物碱的结构。把未知的含氮化合物与过量碘甲烷作用,使之转变为四级铵盐,用湿氧化银处理即得四级铵碱,加热发生分解。根据所消耗碘甲烷和含氮未知物的摩尔比,可判断该化合物是否为一级、二级或***胺,并从所生成烯烃的结构推测该化合物的结构。霍夫曼曾用此法研究一些哌啶类化合物的结构。由于在反应中使用过量碘甲烷使未知物转变为四级铵盐,故又称为彻底甲基化反应。
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