大家好,今天小编关注到一个比较有意思的话题,就是关于哌啶结构式和吡啶结构区别的问题,于是小编就整理了2个相关介绍哌啶结构式和吡啶结构区别的解答,让我们一起看看吧。
吡啶基结构?
吡啶是有机化合物,化学式C5H5N,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,故又称氮苯,无色或微***液体,有恶臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。
特点:
吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键,构成一个平面六元环。每个原子上有一个p轨道垂直于环平面,每个p轨道中有一个电子
吡啶的结构与苯非常相似,近代物理方法测得,吡啶分子中的碳碳键长为139pm,介于C-N单键 (147pm)和C=N双键(128pm)之间,而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近,键角约为120°,这说明吡啶环上键的平均化程度较高,但没有苯完全。
在吡啶分子中,氮原子的作用类似于硝基苯的硝基,使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低,间位则与苯环相近。
这样,环上碳原子的电子云密度远远少于苯,因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难,亲核取代反应变易,氧化反应变难,还原反应变易。
扩展资料
吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。吡啶具有接近正六角形的结构,与苯相似,具有相同的电子结构。
由于环中氮原子的吸电子作用,使2,4,6位上电子云密度低于3,5位,在酸性介质中,亲电取代反应发生在3,5位,亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2,4,6位。吡啶是一种弱的叔胺,在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐。
由于吡啶呈碱性,能与盐酸生成吡啶盐酸盐。在镍催化剂作用下,在200℃及15~30MPa下,加氢还原,可生成哌啶;也可电解还原为哌啶;它的还原性较苯容易。
吡啶较苯难氧化,但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶,这是一个重要的吡啶衍生物,因氮原子氧化后,不能形成带正电荷的吡啶离子,有利于芳基的亲电取代反应。
吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难,但卤化较前二者稍易,在200℃以上,可得 3,5-二氯吡啶,或3,4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。
氮杂环碱性大小顺序?
比较含氮化合物的碱性,需综合考虑各氮原子的杂化状态、是否参与共轭、其他原子对它的(吸电子/给电子)诱导效应/共轭效应。
吡咯类氮原子的孤对电子是共轭体系的一部分,其吸电子诱导效应相对较弱,而给电子共轭效应相对较强,所以其碱性比吡啶要强;
两个氮原子的孤对电子均不参与共轭,均有一定的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,于吡啶相比,其碱性较弱。故碱性顺序是A(咪唑)>B(二嗪)>C(吡咯)。
排序应该是:a>c>d>b(吸电子效应,羰基>Cl>OH)。
脂肪胺的碱性强于芳香胺,更强与氮杂芳环的碱性。所以哌啶的碱性最强。吡咯的氮的孤对电子参与芳环共轭,但是吡啶类氮原子不参与,有孤对电子,所以吡咯的碱性最弱。
杂环胺碱性比较,应该就是比较氮原子上的那一对孤对电子的活性。a中N原子上的孤对电子与共轭双键形成芳香体系,所以,孤对电子的活性最低;b中N原子参与成键了,然后它的那一对孤对电子是在芳香体系外边的,与π键是垂直的关系,基本不受影响。
到此,以上就是小编对于哌啶结构式和吡啶结构区别的问题就介绍到这了,希望介绍关于哌啶结构式和吡啶结构区别的2点解答对大家有用。