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硝基在对位和间位的区别
酸性大小:3412 硝基对位:吸电子诱导+共轭效应,酸性显著增强;硝基间位:只有吸电子诱导效应。羟基间位:只有吸电子诱导效应,较弱小;羟基对位:有给电子共轭效应。
当硝基位于间位时,虽然也有吸电子诱导效应,但吸电子共轭效应较弱,酸性减弱。尽管如此,间硝基苯酚的酸性仍然比苯酚强约40倍。这种酸性的差异源于硝基在不同位置对苯环电子云分布的影响。邻对位硝基苯酚由于共轭效应的存在,负电荷分布更为广泛,使得负离子更加稳定,从而酸性更强。
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羧基和硝基一样,是间位定位基。这个的解释需要用共振论来解释,也可以用诱导效应和共轭效应的综合影响来解释,综合来说,甲基,氨基,羟基是给电子基,使邻对位电子云密度增加,有利于苯环亲电取代的进行。
硝基是间位定位基,可以钝化苯环,还是可以往间位上加成,不过反应难度增加,邻位和对位被钝化的更为严重。例如苯的硝化,第一个硝基上去是很容易的,40-50℃即可反应。第一个硝基苯上去后,形成间位定位基,并使苯环钝化。
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