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硝基为什么使苯环活性降低
结构上,由于硝基吸电子,苯环上的电子云密度下降;性质上,造成了苯和亲电试剂如BrHNO3等发生取代反应的活性下降,速率减慢,所需条件更加苛刻。
硝基吸引电子能力强,使苯环上电子云密度变小,故苯环的反应活性变低;氨基使苯环上电子云密度变大,故苯环的反应活性变高。
硝基会使苯环的活性降低,硝基是强拉电子基,苯环的活性是指进行亲电反应的活性。
硝基苯和溴反应得到3-溴硝基苯,由于硝基是吸电子基,所以苯环上连有硝基时是使苯环钝化(反应活性降低),这时候取代反应应该用较纯的液溴。
硝化反应的活性程度:苯大于溴苯,大于苯甲酸,大于硝基苯。溴,羧基,和硝基都是吸电子的,能够使苯环钝化,因此苯的活性最高,溴是弱的吸电子基,硝基是最强的吸电子基,因此硝基苯的硝化最难。需要比较高的温度。
对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚酸性强的原因?
硝基是拉电子基团,电子效应使酚羟基中的氢容易电离,生成的苯氧负离子也较稳定,因而酸性较强。硝基处在邻、对位时既有诱导效应的影响,又有共轭效应的影响,作用较强;在间位时只有诱导效应,而无共轭效应,所以作用较弱。
因为氢键,邻硝基苯酚可以形成六元环状氢键,稳定了羟基的氢,不容易电离,故酸性降低。
剩下三个酚类中,对硝基苯酚酸性最强,因为硝基是强吸电子基。对甲基苯酚酸性最弱,因为甲基是弱的给电子基。
从硝基的诱导效应看,因该是邻对间,但实际上是对邻间,原因是邻硝基苯酚中硝基与酚羟基上的氢形成了分子内氢键,阻碍了氢的电离。
从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性;而当硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。
硝基对苯环的电子效应
1、硝基(-NO2)基团在苯环的间位上表现出吸电子效应而没有共轭效应,这是因为硝基基团是一个强吸电子基团,它通过拉电子效应在苯环上引入了电子密度。
2、硝基的吸电子共轭效应对于苯环间位最明显,这个可以通过画共振式看出来。酚羟基正好位于硝基的间位,所以5-二硝基苯酚的吸电子共轭效应强于4-二硝基苯酚。
3、形成硝基苯便以π-π共轭,电子在共轭体系上运动,由于N带有一定正电,所以共轭电子偏向于硝基一方,这也就造成硝基在硝基苯中的吸电子共轭效应。
硝基对苯环有哪些电子效应
由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍。
硝基会使苯环的活性降低,硝基是强拉电子基,苯环的活性是指进行亲电反应的活性。
在间位上的硝基基团会通过氮原子的孤对电子吸引苯环上的电子密度,从而导致苯环上的电子密度减少,表现为吸电子效应。然而,硝基基团本身不参与苯环的共轭体系。
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