硝基位阻-硝基的定位效应机理

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硝基是吸电子基团，会导致氨基N上电子云密度下降，提供电子能及减弱，碱性变弱，所以三硝基苯胺碱性弱。

——苯胺； 3——二甲基苯胺； 4——对硝基氯苯； 5——对硝基苯胺。

（图片来源网络，侵删）

对苯二胺与N-（4-羟基）马来酰亚胺和对苯二胺与2-氨基-N-（羟苯基）丁二酰亚胺的反应产物，作为环氧树脂固化剂，固化物的玻璃化温度分别为227℃和202℃，可用于印刷电路板。而用4，4-二氨基二苯砜的固化物，玻璃化温度为144℃。

1、硝化，得对硝基甲苯，再还原硝基得对氨基甲苯，与乙酸反应，生成对乙酰胺基甲苯，再加入溴素，用二溴化铁溴代，生成3-溴-4-乙酰胺基甲苯，水解得3-溴-4-胺基甲苯，再重氮化，再水解即可去掉氨基，得目标产物。

2、说一下思路，就是需要改变定位规则。甲苯先硝化得到对硝基甲苯，还原得到对甲基苯胺，和乙酸酐反应保护氨基，然后溴代在乙酰氨基邻位引入溴，然后脱保护，和亚硝酸反应，然后用乙醇还原脱重氮盐，就可以得到间溴甲苯。

（图片来源网络，侵删）

3、我给你说一下思路吧。甲苯和混酸反应，得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯的混合物，分离出对硝基甲苯，用铁加盐酸还原得对甲基苯胺，然后加等摩尔的溴，反应得4-甲基-2-溴苯胺，加亚硝酸得重氮盐。

1、因为氯原子致钝能力比硝基弱，所以硝化主要在5位上。而4，6次之，2位最少，因为2位旁边有两个取代基，并且硝基产生的空间位阻更大，所以2位取代在空间上受一定的阻碍。

2、要看取代基种类与大小。如羟基、甲基等属于供电子的活化基，便于苯环上后续的取代反应；但以硝基为代表的吸电子的钝化基，就会阻碍苯环上的进一步取代。另外，取代基团越大，受空间阻力的作用一般越大，不利于进一步取代。

（图片来源网络，侵删）

3、甲基的邻位，甲基可活化苯环，甲基是邻、对位定位基，对位占据后，邻位更易反应。

4、只能定位硝基的邻位，即2或4位，为什么不是2位呢？因为受甲基硝基的空间位阻效应影响较大，而4位空间位阻小，所以Br取代在4位，产物比较单一。有关邻位效应的产生机理目前并无很好的解释，所以需要记住。

5、应该是卤素原子的位阻要比甲基的位阻大。这是因为卤素原子比甲基原子的原子半径更大，外层电子的层数也更多，因此在分子中占据的空间更大，从而产生更大的位阻效应。

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