大家好,今天小编关注到一个比较有意思的话题,就是关于硝基是什么样的定位基对苯环起什么作用的问题,于是小编就整理了4个相关介绍硝基是什么样的定位基对苯环起什么作用的解答,让我们一起看看吧。
为什么硝基是间位定位?
硝基是间位定位是含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基,对新进入的取代基主要进入位置,存有一定指向性的效应。 这种效应称为取代基定位效应。
当苯环上已有在这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入比苯要难,或者说这个取代基使苯环钝化。
硝基是什么取代基?
①硝基(—NO2)是吸电子基团,连在苯环上,硝基为间位定位。
②基硝基是强吸电子基,当其与苯环直接相连时,不仅使芳环上的亲电取代反应活性减弱,以致不能进行(如:F-C反应),而且通过一I(诱导效应)、 一C(共轭效应)效应,对其邻、对位的取代基产生显著的影响。
硝基是硝酸分子中去掉一个羟基后剩下的基团,是一个共轭体系,是介于单间和双键之间的一种特殊的键。化学式为-NO₂,含有配位键。
硝基是间位定位基,只是针对芳烃的亲电取代反应,如果发生亲核取代反应的话,应该是邻对位定位基,但通常芳烃的取代反应都是亲电取代反应
硝基活化苯环的什么位置?
因为硝基是间位定位基,这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低,这样对苯环起了钝化作用,但它使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些。
硝化是亲电取代,会主要发生在间位。
硝基是苯环钝化基不活化苯环,硝基的吸电子作用对邻位和对位产生负共轭,邻对位取代反应能力下降,间位没有负共轭硝基苯取代反应发生在间位,但并不是间位受到活化而是邻对位被抑制。
硝基苯亲电取代间位的原因?
因为硝基是间位定位基(即硝基会钝化苯环,使之不易反应,但是使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些)硝化是亲电取代,会主要发生在间位。
硝基苯中,硝基是吸电子基,使苯环的亲电取代活性减弱,尤其是邻对位减弱的更严重,所以
硝基苯的亲电取代反应一般发生在间位。
硝基苯比苯难硝化的原因是:苯环的硝化是一个亲电取代反应,硝化反应的机理表明:整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。在硝基苯中,因氧、氮的电负性均大于碳,因此硝基有吸电子的诱导效应,?又因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系,使苯环的π电子云也向硝基迁移,所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代基。它使苯环的电子云密度有较大程度的下降,这一方面增加了硝基正离子进攻苯环的难度,同时也降低了反应过程中产生的中间体碳正离子的稳定性,所以硝基苯比苯难硝化
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