大家好,今天小编关注到一个比较有意思的话题,就是关于吡啶中大π键形成方式的问题,于是小编就整理了4个相关介绍吡啶中大π键形成方式的解答,让我们一起看看吧。
吡啶键为什么有6个电子?
在吡啶中形成的是六中心六电子π键,氮原子提供一个电子形成共轭体系;在吡咯分子中氮原子提供一对电子形成五中心六电子的共轭π键。所以吡啶中氮是吸电子基,吡咯中氮是供电子基。
吡啶是一种含氮杂环化合物,其中的氮原子处于一种杂化状态,称为sp²杂化。在吡啶分子中,氮原子通过共价键与邻近的碳原子形成三条σ键,并通过含有一个孤对电子的碳原子与其他吡啶分子形成π键。这种杂化状态使得吡啶分子中的氮原子共享了三对电子,其中一个用于形成σ键,另外两个用于形成π键。因此,吡啶分子中的氮原子总共有6个电子,这也是为什么吡啶键具有6个电子的原因。
为什么在吡啶中的N是吸电子共轭而在吡咯中的是供电子?
在吡啶中形成的是六中心六电子π键,氮原子提供一个电子形成共轭体系;在吡咯分子中氮原子提供一对电子形成五中心六电子的共轭π键。
所以吡啶中氮是吸电子基,吡咯中氮是供电子基。
吡啶的共轭效应和诱导效应?
这是因为在哌啶环中,氮原子 只有吸电子的诱导效应(-I),而在吡啶环中,氮原子既有吸电子的诱导效应,又有吸电子的共轭效应(-C)。
吡啶与水能以任何比例互溶,同时又能溶解大多数极性及非极性的有机化合物,甚至可以溶解某些无机盐类,所以吡啶是一个有广泛应用价值的溶剂。吡啶分子具有高水溶性的原因除了分子具有较大的极性外,还因为吡啶氮原子上的未共用电子对可以与水形成氢键。吡啶结构中的烃基使它与有机分子有相当的亲和力,所以可以溶解极性或非极性的有机化合物。而氮原子上的未共用电子对能与一些金属离子如Ag、Ni、Cu等形成配合物.
吡啶的分子式是C5H5N 结构式是苯分子中的一个碳原子被氮原子取代,在结构中吡啶的5个碳原子和1个氮原子都是sp2杂化,都有一个未杂化的p轨道,6个p轨道相邻彼此平行重叠形成离域大π键,π电子数符合休克尔规则,具有芳香性。由于吡啶分子中氮原子电负性大于碳原子,共轭作用的结果,碳原子上的电子向氮原子移动,使得碳原子上电子云密度降低,不利于亲电取代反应,特别是与氮原子直接相连的碳原子电子云密度更低。
又由于氮原子具有吸电子诱导效应使吡啶环上碳原子上电子云密度又降低,因此吡啶没有苯易发生亲电取代反应,一般取代反应发生在3号位。比如吡啶与溴反应生成3-溴吡啶。
同样由于氮原子上的一对电子参与了共轭,使得吡啶的碱性变弱。
吡啶氮的结构?
吡啶的结构与苯非常相似,近代物理方法测得,吡啶分子中的碳碳键长为139pm,介于C-N单键 (147pm)和C=N双键(128pm)之间,而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近,键角约为120°,这说明吡啶环上键的平均化程度较高,但没有苯完全。
在吡啶分子中,氮原子的作用类似于硝基苯的硝基,使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低,间位则与苯环相近。
这样,环上碳原子的电子云密度远远少于苯,因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难,亲核取代反应变易,氧化反应变难,还原反应变易。
扩展资料
吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。吡啶具有接近正六角形的结构,与苯相似,具有相同的电子结构。
到此,以上就是小编对于吡啶中大π键形成方式的问题就介绍到这了,希望介绍关于吡啶中大π键形成方式的4点解答对大家有用。