本篇文章给大家谈谈为什么硝基处于间位时无共轭效应,以及硝基为什么有配位键对应的知识点,希望对各位有所帮助,不要忘了收藏本站喔。
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在间硝基苯中,为什么硝基在间位时,对苯酚只有吸电子诱导效应?没有
硝基(-NO2)基团在苯环的间位上表现出吸电子效应而没有共轭效应,这是因为硝基基团是一个强吸电子基团,它通过拉电子效应在苯环上引入了电子密度。
苯环上取代基的共轭效应只对其邻对位起作用,请看下面一个苯环碳正离子的共振式就明白了,间位没有起到分散电荷的作用。取代基的诱导效应是通过空间作用的,作用间距越小,其作用效应越大。所以是邻间对。
当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。
硝基的吸电子共轭效应对于苯环间位最明显,这个可以通过画共振式看出来。酚羟基正好位于硝基的间位,所以5-二硝基苯酚的吸电子共轭效应强于4-二硝基苯酚。
硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。间硝基苯酚的酸性比苯酚的强,但酸性小于邻或对位。二硝基苯酚的酸性更强。
为什邻对位有吸电子共轭,间位没有
1、苯环上取代基的共轭效应只对其邻对位起作用,请看下面一个苯环碳正离子的共振式就明白了,间位没有起到分散电荷的作用。取代基的诱导效应是通过空间作用的,作用间距越小,其作用效应越大。所以是邻间对。
2、氯在间位没有共轭效应的原因是氯对间位羧基只有吸电子的诱导效应。共轭效应(conjugatedeffect),又称离域效应,是指共轭体系中由于原子间的相互影响而使体系内的π电子(或p电子)分布发生变化的一种电子效应。
3、所以称Cl原子为吸电子基,氯苯进行的芳香亲电取代反应比苯要慢,因为这个反应的快慢取决于苯环的电子云密度的高低。
为什么硝基处于苯环间位只有吸电子效应,而无共轭效应?
1、硝基(-NO2)基团在苯环的间位上表现出吸电子效应而没有共轭效应,这是因为硝基基团是一个强吸电子基团,它通过拉电子效应在苯环上引入了电子密度。
2、键能大,所以苯环对甲基是吸电子的,那么甲基对苯环来说就是斥电子的。主要是诱导效应,甲基和苯环之间是σ-π超共轭效应,硝基是氮氧双键和氮氧单键,应该是π-π共轭效应。电负性越大,则吸电子能力越强。
3、硝基的吸电子共轭效应对于苯环间位最明显,这个可以通过画共振式看出来。酚羟基正好位于硝基的间位,所以5-二硝基苯酚的吸电子共轭效应强于4-二硝基苯酚。
4、硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。间硝基苯酚的酸性比苯酚的强,但酸性小于邻或对位。二硝基苯酚的酸性更强。
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